В 16 веке Псков был третьим по численности населения и размеру городом на Руси. Опережали его только Москва, уже ставшая столицей, и «старший брат» Новгород. Отдельные немецкие летописцы отмечают, что даже в Германии нет городов, похожих на Псков. Ксендз по фамилии Пиотровский, участвовавший в походе Стефана Батория, сравнивал Псков с Парижем. В 1590 году Иоганн Давид Вундерер, немец по национальности, оставил о городе замечательное свидетельство, в котором называл его Римом, а также самым укрепленным и выгодно расположенном городе Московии.
Псков действительно очень выгодно располагался географически. Близость судоходных рек Псковы и Великой, а также Чудского озера и Прибалтики благоприятно влияли на развитие торговли как внутренней, так и внешней. В средневековом Пскове трудились всевозможные мастера и ремесленники. Если бы уже умели изготавливать гипсокартон огнестойкий цена на него была бы невысока. Их было настолько много, что площадь городского торга была самой крупной и обширной. Археологи нашли место Старого торга у стен Довмонтова города, располагавшегося между Великой и Псковой.
С 1510 года (в этот год Псков был присоединен к Москве) торг по приказу Василия III стал располагаться в Окольном городе. Пространство, ограничиваемое четвертым и пятым крепостным кольцом, и стало новым торгом. Чтобы иметь представление об этом месте, достаточно взглянуть на современную карту Пскова и найти улицу Свердлова (восточная граница торга), улицу Пушкина (западная), реку Пскову (северная) и Октябрьский проспект (южная).