Картинная галерея в Пскове открылась в 1921 году, в то время она располагалась в двухэтажном особняке на Романовской горке, принадлежавшем ранее предводителю дворянства. В экспозицию галереи входили отделы русской живописи, гравюр и западноевропейских рисунков.
В первые годы после создания СССР важную роль в организации галереи сыграли Е.М. Тихвинский, И.Н. Ларионов, Н.Ф. Роот, А.А. Подчекаев, А.И. Таран, А.А. Коршун и другие. Основой фонда музея стало собрание музея ПАО, кроме того, в 1909 году собрание бронзы, мрамора и картин завещал родному городу его сенатор А.Н. Мицкевич, также было выделено девять картин русских художников для музея при Псковской художественно-промышленной школе музеем Императорской академии художеств в Петербурге. Посмотреть знаменитые картины сейчас очень легко можно в Интернете, с помощью компьютера, смартфона или планшета. Кроме того, можно скачать игры на планшет андроид в котором выступает в качестве оперативной системы.
Важное пополнение галереи – это картины, которые поступили в 1914 году из музея Ф.М. Плюшкина, большая часть картин которого была куплена Русским музеем имени Александра III после его смерти, а затем распределена между музейными и архивными хранилищами. Псковское Археологическое Общество в свое время передало музею почти 1800 картин и миниатюр. В их числе работы И. Никитина, С. Торелли, А.И. Иванова, А.М. Легашова, Ф.А. Васильева, И.И. Шишкина и других известных художников.
Сегодня в художественном фонде галереи большое количество работ составляют произведения советского периода.