Древнерусские летописи не сохранили упоминаний о псковских живописцах, живших до XVI столетия, но нет сомнений, что в XIV-XV веках в Пскове происходил расцвет живописного искусства.
Искусство Пскова определяется статусом города. Он был изолирован от междоусобных войн и от остальных русских земель. Псков был выдвинут далеко на запад, окружен, как форпост, иноземцами с их культурой и обычаями. Самостоятельностью и верой в свои силы, народным подвигом и аскетической простотой пронизана архитектура и живопись древнего Пскова. Через кровопролитные войны с захватчиками несли псковичи свою культуру потомкам.
Палитра древней псковской иконописи состоит из осенних тонов: желтый аурипигмент, алая киноварь, темно-зеленая медная, земляная красно-коричневая и земляная оранжевая краски. Лики на иконах написаны четкими элементами, отделенными друг от друга. Псковской манере иконописи характерны треугольные глазницы ликов, шаровидное окончание носа и его высветление, удлиненный овал лица.
Псковские иконописцы отличались усердием и трудолюбием. В работе им не могло помешать ничто: ни захватчики у стен псковского кремля, ни тараканы в квартире и полатях, ни голод, который сопутствовал частым и продолжительным осадам. Под градом стрел врагов писали мастера свои иконы.
Символическую сущность иконы мастер раскрывал с помощью художественной выразительности. В первую очередь, в псковской школе иконописцы отказывались от апокрифических подробностей. Все канонические требования упразднялись в пользу самобытного трактования писания.